La historia de Bodega Contador comienza en 1995, cuando el enólogo y viticultor Benjamín Romeo adquiere una cueva centenaria bajo el castillo de San Vicente de la Sonsierra (La Rioja). En 1996 elabora allí la primera cosecha de su vino “La Cueva del Contador” y empieza a comprar viñas para su proyecto bodeguero.
Durante los años siguientes lleva a cabo vinificaciones a mínima escala en la cueva y sigue adquiriendo viñas. En 1999 elabora la primera añada de su vino “Contador”.
En el año 2000, tras comprobar la buena acogida del mercado y de los medios especializados a estos primeros vinos, Benjamín decide dedicarse exclusivamente a su proyecto personal.